Tourné entre décembre 1938 et janvier 1940, achevé en juin,  The Great Dictator sort sur les écrans de New-York le mardi 15 octobre 1940. C'est le premier film parlant de Chaplin qui signe également le premier film antinazi de l'histoire.

En 1937, un article du Hollywood Spectator demande à Chaplin de faire quelque chose contre le nazisme. Chaplin trouve la même supplique dans des lettres qui lui sont adressées par des républicains espagnols.

Son ami A. Korga lui suggère de jouer de la ressemblance de Charlot avec Hitler pour ridiculiser ce dernier. De plus, Chaplin et Hitler sont nés pratiquement le même jour (16 avril 1889 pour le premier et 20 avril pour le second). Dès lors, le Dictateur sera aussi pour le cinéaste un moyen de régler ses comptes avec l'Allemagne nazie qui a interdit ses films dès 1937 s’offusquant de la ressemblance entre le führer et Charlot.

Le tournant est la nuit de Cristal dont Charlie Chaplin a connaissance grâce à de nombreux intellectuels juifs allemands réfugiés à Hollywood. Choqué, il commence le scénario du film. Le 4 juin 1939, il annonce son projet mais doit faire face à une levée de bouclier des gouvernements américain et anglais. Il se trouve alors contraint de financer le film sur ses propres deniers.

La guerre change tout et le film sera bien accueilli à sa sortie le 15 octobre 1940.